En lille landsby, der eksisterede på stedet for denne by siden XII århundrede, blev forvandlet til en moderne by af vestlig type under den italienske regering fra slutningen af XIX århundrede, og især i 1935-1941, da Eritrea blev et springbræt til erobring af etiopien af italienere. Som et resultat opstod verdens største solide bygningsenhed fra denne periode. Sammen med den "klassiske" modernisme kan bygninger i Art Deco- og Novecento-stilene ses i Asmara. På tidspunktet for oprettelsen var byen i tråd med forestillingerne om moderne levestandard: for eksempel havde den flere trafiklys end Rom i slutningen af 1930'erne.
Asmara blev kaldt "lille Rom" ikke kun på grund af dets "storby" -udseende, men også på grund af de typiske italienske layoutelementer - adskillige pladser med caféer og butikker.
Senere, efter italienernes afgang, blev Asmara kendt som en "frossen by": i den fattige provins Etiopien, revet fra hinanden af borgerkrig, blev derefter til et lige så fattigt uafhængigt land, der er en smuk by med parker og bred veje, hvor der ikke er nogen slumkvarterer, og som gør indtryk af kulisser fra en amerikansk film fra 1940'erne.
Nu overvejer UNESCO muligheden for at tildele hele byen som helhed status som verdensarv.
